Modelljahr: 1997-2005 Produktionszahlen: 164.874
Als der Boxster im August 1996 in Serie geht, fällt auf, wie bemerkenswert nah er an der gut dreieinhalb Jahre zuvor präsentierten Sportwagenstudie gleichen Namens liegt. Das Design nimmt Anleihen am 550 Spyder und auch die Mittelmotoranordnung des 159 kW (204 PS) starken Sechszylinder-Boxers mit 2,5 Liter Hubraum weckt Reminiszenzen an alte Tage. Technisch hingegen weist der Boxster in eine neue, dank des forcierten Gleichteileprinzips mit dem späteren 911 der Generation 996 wirtschaftlich sehr viel bessere Zukunft. So kommen beim 911 beispielsweise identische Bauteile wie Fronthaube, Frontscheinwerfereinheiten, vordere Kotflügel und Türen zum Einsatz. Mit dem neuen Boxster gehen auch zahlreiche technische Neuerungen einher. So verfügt er erstmals über aus dem Rennsport abgeleitete Leichtmetall-Vierkolben-Bremszangen in Monoblock-Bauweise und der Boxermotor ist erstmals bei einem Porsche-Großserienfahrzeug wassergekühlt. Vier Ventile pro Zylinder, je zwei obenliegende Nockenwellen pro Zylinderreihe und die Variierung der Einlasssteuerzeit über die patentierte VarioCam-Technologie weisen das Triebwerk als Hightech-Aggregat und damit als typischen Porsche-Hochleistungsmotor aus. Gleichzeitig stellt der Sechszylinder-Boxer den Nukleus einer völlig neuen Motorenfamilie dar, die später auch im 911 sowie im Cayman zum Einsatz kommt. Alternativ zum serienmäßigen Fünfgang-Schaltgetriebe kann der Boxster auch mit der Automatik Tiptronic S geordert werden, die nun erstmals über fünf Fahrstufen verfügt.
Im Juni 2002 erhält der Boxster der Generation 986 eine umfassende Modellpflege. Die bereits zum Modelljahr 2000 eingeführten Motoren mit 2,7 und 3,2 Liter im Boxster S Hubraum bekommen dank einer weiterentwickelten Nockenwellenverstellung VarioCam nicht nur mehr Leistung – beim Boxster sind es 168 kW (228 PS) statt 162 kW (220 PS); der Boxster S leistet nun 191 kW (260 PS) statt 185 kW (252 PS) – sondern glänzen dabei mit reduzierten Verbrauchswerten. Optimierungen am Fahrwerk, ein Verdeck mit Glasheckscheibe und eine erweiterte Serienausstattung sind neben gestalterischen Änderungen an der Karosserie die wesentlichen Merkmale dieser Modellüberarbeitung. Für das letzte Modelljahr 2004, kurz bevor der Boxster der Generation 986 von der Nachfolgergeneration 987 abgelöst wird, kreiert Porsche das auf 1953 Exemplare limitierte Sondermodell „50 Jahre 550 Spyder“ und erinnert damit an den ersten reinrassigen Porsche-Rennwagen, dessen Gene im Boxster weiterleben.